اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي

شعبان عباس; أحمد حنونة

Article Details

اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي

Authors:

شعبان عباس | أحمد حنونة

Publisher:

Latakia University, Syria

Journal:

Latakia University Journal -Basic Sciences Series Vol.25 Issue 1, pp.0-0

Document Type:

Article

Publication Date:

1/2003

Document Language:

English

Document ID (Org No.):

2001524163

pISSN:

2663-4252

Abstract:

 تتم عملية تحويل المزيج الراسمي للكيتوبروفن إلى الشكل الفعال ضوئيا S –(+) كيتوبروفن وفق مرحلتين: الأولى:  يتفاعل المزيج الراسمي للكيتوبروفن مع محرض الكيرالR  –(-) بنتولاكتون, وبمفاعلة الاستر  الناتج مع LDA (ثنائي ايزوبروبيل أميد الليثيوم) تتشكل ركازة بروكيرال (اينولات الليثيوم) كمركب وسطي، حيث يتحول الكربون الراسمي للمركب الأساسي من نمط  تهجين  sp3 إلى التهجين sp2. الثانية:  تتضمن تفاعل برتنة انتقائي للحالة الوسطية البروكيرال (اينولات الليثيوم) بواسطة كل من H2O وCOOH CH3و TMSiCl/MeOH (كلورو تري ميتيل السيلان والميتانول ), وتنتهي بتفاعل نزع المحرض الكيرالي بواسطة كربونات الصوديوم في الميتانول حيث يتشكل S-(+) كيتوبروفن.   La réaction de déracémisation se déroule en deux étapes: la première repose sur la formation d`un substrat prochiral où le carbone racémique du produit initial passe d’une hybridation sp3 à une hybridation sp2. La deuxième étape consiste en une protonaton stéréosélective de cet état intermédiaire prochiral en l’une des énantiomères. La déracémisation par protonation asymétrique d`énolate de lithium, consiste en une déprotonation du carbone racémique, suivie d`une protonation énantio ou diastéréosélective. L`induction asymetrique est apportée, dans notre cas par un inducteur chiral R-(-) pantolactone lié de manière couvlente au Kétoprofène racémique.

Article Details

اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي

Authors: شعبان عباس | أحمد حنونة

Publisher: Latakia University, Syria

Journal: Latakia University Journal -Basic Sciences Series Vol.25 Issue 1, pp.0-0

Document Type: Article

Publication Date: 1/2003

Document Language: English

Document ID (Org No.): 2001524163

pISSN: 2663-4252

Issues

Authors:

شعبان عباس | أحمد حنونة

Publisher:

Latakia University, Syria

Journal:

Latakia University Journal -Basic Sciences Series Vol.25 Issue 1, pp.0-0

Document Type:

Article

Publication Date:

1/2003

Document Language:

English

Document ID (Org No.):

2001524163

pISSN:

2663-4252